ประวิติโรงเรียนอำนวยศิลป์ โรงเรีนอำนวยศิลป์จดทะเบียนเป็นโรงเรียนราษฏร์ตามความในพระราชบัญญิติโรงเรียนราษฏร์เมื่อวันที่ ๒๔ พฤษภาคม ๒๔๖๙ โดยเปิดเป็นโรงเรียนพิเศษ ทำการสอนเป็น ๒ แผนก คือ แผนกบ่าย รับสอนตั้งแต่ชั้นมัธยมปีที่ ๔ ถึง มัธยมปีที่ ๖ และแผนกกลางคืนรับสอนเฉพาะชั้นมัธยมปีที่ ๗ มีนักเรียนประมาณ ๖o คน โรงเรียนตั้งอยู่ ณ เลขที่ ๗o๗ ถนนอัษฏางค์ ตำบลปากคลองตลาด อำเภอพระนคร จังหวัดพระนคร ดำเนินกิจการโดยคณะครูโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยหลักสูตรนั้นเหมือนโรงเรียนสวนกุหลาบทุกประการ ปีถัดมาได้ขยายโรงเรียนไปยังตึกเลขที่ ๗o๙ เหตุที่ตั้งโรงเรียนอำนวยศิลป์ขึ้นนั้น เนื่องจากครูสนิท สุมาวงศ์ และเพื่อนครูที่สอนชั้นมัธยมปีที่ ๗ โรงเรียนสวนกุหลาบฯ เห็นว่าแต่ละปีมีนักเรียนมาสมัครเข้าชั้นมัธยมปีที่ ๗ ของโรงเรียนสวนกุหลาบปีละหลายๆ คน ที่ทางโรงเรียนไม่สามารถจะรับไว้ให้เข้าเล่าเรียนได้ อีกประการหนึ่ง นักเรียนที่กำลังเรียน มัธยมปีที่ ๗ อยู่แล้วหลายคน อ่อนในวิชาคำนวณและภาษาอังกฤษควรหาวิธีช่วยให้ได้มีที่เรียนเป็นพิเศษ รองอำมาตย์เอก ขุนกล่อมวิชาสาสน์ (ปลอบ ประดิษฐานนท์) ผู้ช่วยอาจารย์ผู้ปกครองโรงเรียนสวนกุหลาบ เห็นสอดคล้องกับความคิดที่จะเปิดโรงเรียนพิเศษ จึงได้เป็นธุระจัดการในเรื่องขออนุญาตตั้งโรงเรียนจนเป็นผลสำเร็จ ทั้งยังได้กรุณาตั้งนามให้ว่า “โรงเรียนอำนวยศิลป์” อันมีความหมายว่า “โรงเรียนซึ่งเป็นที่ให้วิชา”
ครูที่สอนในรุ่นแรก ได้แก่ ครูจิตร ทังสุบุตร ครูเล็ก สมุทรประภูต ครูบุญเรือง (บุรินทร์) ลักษณบุตร ครูถมยา จันเอม ครูตี๋ (สวัสดิ์) จันทร์งาม โดยมีครูสนิท สุมาวงศ์ เป็นเจ้าของ ผู้จัดการและครูใหญ่ หลังจากเปิดสอนได้ ๖ ปี ครูสนิท สุมาวงศ์ ต้องย้ายไปรับราชการสังกัดกรมอัยการที่จังหวัดนครปฐม จึงได้หารือถึงอนาคตของโรงเรียนอำนวยศิลป์กับครูจิตร ซึ่งเป็นเพื่อนที่มีความ ใกล้ชิดมากกว่าผู้อื่น เมื่อครูจิตรทราบเหตุจำเป็นที่จะต้องเกิดการเปลี่ยนแปลงจึงคิดว่าการที่ได้ลาออกจากราชการมาประกิจการส่วนตัวอยู่แล้วนั้น ยังมีเวลาพอจะเข้ามาบริหารโรงเรียนอำนวยศิลป์ได้ และยังได้เกิดความคิดสำคัญขึ้นซึ่งน่าจะเป็นผลสำเร็จได้ จึงได้รับปากกับครูสนิท ว่าจะรับโอนกิจการโรงเรียนอำนวยศิลป์ให้สามารถดำเนินต่อไปและจะทำให้ชื่อของอำนวยศิลป์โด่งดังให้จงได้ เวลานั้น พระปวโรฬารวิทยา เป็นอาจารย์ใหญ่ โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย ทำให้ท่านทราบดีว่ารายจ่ายในการทำโรงเรียนนั้นจิปาถะ การทำโรงเรียนให้สำเร็จต้องอาศัยทุนทรัพย์เป็นจำนวนมาก เมื่อมีผู้มาหารือเรื่องการเปิดโรงเรียนท่านจึ่งให้คำปรึกษาตามที่เห็นควร